Benjamín descubre que el lenguaje se convierte en un instrumento más de juicio que de conocimiento y percibe otro lenguaje, el de las cosas, que el poeta puede hacer hablar a través de su propia voz. Descubre el silencio como parte del diálogo, el interlocutor atiende dependiendo de su silencio. No hay diálogo si alguno de los dos no se calla
En silencio se perciben el ritmo de las "propias palabras en el vacío". La relevancia del silencio, como parte significativa del diálogo, se encuentra en estrecha relación con las concepciones judías, vigentes especialmente en la tradición fariseo de la interpretación de la escritura. Según esta tradición, la escucha es lo que permite percibir la imagen de lo absoluto y lo infinito. La escucha precede a la palabra, ya que es la actitud del fiel frente ala palabra de Dios. El silencio y la escucha son la fuente del sentido que viene de fuera y es inagotable.
Benjamín demuestra al respecto un acusado interés por el aspecto misterioso del lenguaje
La grandeza es el eterno silencio que sobreviene tras una conversación. Significa captar el ritmo de las propias palabras en el vacío.
Quien escucha es el pasado del gran hablador, su objetivo y su ánimo muerto.
El hablante se encuentra constantemente poseído por el presente.
El silencio y el placer (eternamente separados en la conversación) vuelven a fundirse en una sola cosa.
Para él, el lenguaje no queda aquí limitado a ser un modo de expresión y comunicación del ser humano, sino que se extiende a toda la naturaleza, animada o inanimada, de tal forma que "no podemos representarnos en ninguna cosa una completa ausencia del lenguaje." El lenguaje, por un lado, abarca a todas las cosas, y por otro lado, expresa las esencias espirituales.
El nombre humano se aproxima al verbo divino, lo que hace que el hombre sea concreador, y que complete la creación de Dios. Sólo el hombre nombra a las cosas, y sólo él no fue nombrado por Dios al ser creado.
Entre muchas otras cuestiones despierta igualmente un gran interés su defensa de la práctica del diálogo no sólo como el método más idóneo para la enseñanza, sino como la estructura formal más adecuada para la exposición del pensamiento.
Benjamín convierte el diálogo en una herramienta crítica que propicia el descuerdo, siembra la duda y fomenta el silencio;
En uno de sus ensayos sostiene que el sentido de las palabras de quien habla lo confiere el silencio de quien escucha
La fugacidad de la conversación es el testimonio de un presente condenado a ser eternamente pasado y expresa, desde la esfera del lenguaje, la caducidad de la vida, condenada a la muerte